Negli immediati dintorni della Vecchia Osteria è possibile visitare un territorio ricco di storia e di cultura. Alle porte di Siena, ai confini della zona di produzione del celebre Chianti Classico, ci si inoltra in una dimensione quasi irreale dove il tempo sembra essersi fermato.

La strada su cui il Ristorante è ubicato è la S.P. 408,  la strada Chiantigiana  che collega Montevarchi a Siena. Una strada che incontra castelli da visitare come il Castello di Brolio, il Castello di Meleto, il Castello di Cacchiano e quello di Ama  (nel suo magnifico borgo) e dove, essendo questi spesso sedi di aziende vinicole, è possibile assaggiare ed acquistare il vino Chianti Classico e l’olio d’oliva di loro produzione.

Man mano che ci si avvicina al Ristorante, oltre alle innumerevoli  aziende di produzione di vino e olio, fa la sua comparsa l’indicazione di un parco unico in Italia: il Parco delle sculture del Chianti. Anche la Villa di Geggiano è degna di attenzione e di una visita  per gli interessanti appartamenti settecenteschi e il suo giardino all’italiana, appartenuti ad una delle famiglie più prestigiose di Siena assieme alla Certosa di Pontignano ora sede Universitaria della quale è possibile visitare il meraviglioso giardino, la Cappella e il Chiostro.

Un altro bellissimo giardino visitabile è alla Tenuta di Monaciano. Queste località sono ad un ristrettissimo raggio dal Ristorante da dove, proseguendo per altri 4 km, si raggiunge Siena. Dalla Vecchia Osteria è possibile anche, nel raggio di circa 6 km, raggiungere la Superstrada per Firenze (la Palio), per Grosseto (la  2 mari ), per Perugia (e la Val di Chiana), la Cassia che attraversa la Val d’Orcia, altra oasi incantevole della provincia di Siena, dove si possono visitare i borghi di Pienza, Montalcino, Bagno Vignoni e le magiche Crete  Senesi con i loro borghi, le Pievi e l’Abbazia di Monte Oliveto Maggiore, la S.P. 222 la Via Chiantigiana  che attraversa il Chianti senese e fiorentino toccando Castellina in Chianti, Panzano, Greve in Chianti fino a Firenze.